Pôvodne mal namierené do Jekaterinburgu, napokon však bude opäť hrať za Dynamo, v ktorého drese strávil prevažnú časť sezóny 2018/19. Moskovský klub o tom informoval na oficiálnej stránke.
Čajkovský pôsobil v rokoch 2016–2018 v Jekaterinburgu, pred sezónou 2018/19 skúsil šťastie v zámorí. Do prvého mužstva Caroliny Hurricanes sa však nepresadil a po 23-zápasovom pôsobení vo farmárskom klube Charlotte Checkers sa vrátil do KHL. Na spolupráci sa dohodol s Dynamom Moskva, za ktoré odohral 23 zápasov.
Koncom mája informovalo vedenie Avtomobilistu o návrate Čajkovského do svojich služieb, napokon sa však situácia zmenila. Kluby sa dohodli na výmene práv na 27-ročného slovenského obrancu za finančnú kompenzáciu.
Okrem Čajkovského získal moskovský klub aj českého útočníka s ruskými koreňmi Dmitrija Jaškina, ktorý strávil uplynulých sedem sezón v zámorí. V NHL odohral vo farbách St. Louis Blues a Washingtonu Capitals celkovo 317 zápasov.